Ketika menempuh pendidikan di Jeddah, Arab Saudi, ia membawa pulang gitar yang menjadi teman setia dalam perjalanan musiknya. Setelah kembali ke tanah air, Iwan mulai mengamen di Bandung pada usia 13 tahun. Ia tidak hanya tampil di jalanan, tetapi juga sering bernyanyi di berbagai acara seperti pernikahan dan khitanan. Dari sini, bakatnya dalam menciptakan lagu mulai berkembang, dengan lirik-lirik yang sederhana namun mengena.
2. Dari Kegagalan Rekaman Pertama hingga Terkenal lewat Sarjana Muda
Kesempatan pertama muncul ketika seorang produser menawarkan Iwan untuk merekam albumnya. Untuk membiayai proses rekaman tersebut, Iwan rela menjual sepeda motornya. Ia kemudian bergabung dengan grup musik Amburadul, tetapi sayangnya album perdana mereka tidak berhasil di pasaran.
Meskipun menghadapi kegagalan, Iwan tidak menyerah dan kembali mengamen serta berpartisipasi dalam berbagai festival musik. Setelah berhasil meraih juara di festival musik country, ia juga mencoba peruntungannya di festival lagu humor, meskipun rekamannya di ABC Records tidak meraih kesuksesan.
Keberuntungan baru berpihak saat ia bergabung dengan Musica Studio's. Album Sarjana Muda (1981) akhirnya meledak di pasaran dan membuat namanya dikenal luas.
